City High

Pierwotnie rapująco-śpiewający skład City High tworzyli Robby Pardlo-grający także na klawiszach i aranżujący piosenki oraz Ryan Toby,będący producentem współodpowiedzialnym minn. za hit "Miami" z repertuaru Willa Smitha. Dwójka była związana z labelem booga basement, należącym do Wyclefa Jeana. Za namową dawnego członka The Fugees, obawiającego się o zbyt wielkie podobieństwo City High do innego duetu w wytwórni - Product G&B;, do składu formacji dołączyła również rapująca i śpiewająca Claudette Ortiz. Wzmocniony o uroczą artystkę zespół zadebiutował przebojowym singlem "What Would You Do", traktującym o rozterkach kobiety, która podejmuje pracę jako striptizerka, by wyżywić swoje dziecko. Choć utwór pojawił się już w 1999 r. na ścieżce dźwiękowej do dramatu z Martinem Lawrenceem "Życie" (oryg. "Life", reż. Ted Demme, USA), jego singlowa wersja trafiła na rotacje rozgłośni radiowych dopiero w 2001 roku.
Motywacyjne nagranie o wyzwaniach stojących przed samotnymi rodzicami, wyprodukowane w charakterystycznym dla Wyclefa stylu - partia akustycznej gitary, chwytliwa melodia, wyraźna linia programowanej perkusji - dotarło do pierwszej dziesiątki listy billboard hot 100 i zdobyło nominację w kategorii Najlepsze wykonanie r&b; przez duet lub grupę w ramach rozdania nagród grammy za 2001 rok.
Debiutancki krążek City High, przepełniony podobnymi, nierzadko prowokacyjnymi opowieściami o problemach nastolatków wchodzących w dorosłe życie, promowały jeszcze nagrania "Caramel" i "City High Anthem". W ich remiksach gościnnie pojawili się odpowiednio Eve i Styles P, ale wsparcie ze strony świata hip-hopu nie pomogło w przebiciu popularności "What Would...".
Pierwszy album tria okazał się jak dotychczas ostatnim. Zespół zawiesił działalność w 2003 r. w przyjaznej atmosferze, a jego poszczególni członkowie wspierają się wzajemnie w solowych karierach. Wspólne nagrania City High były blokowane przez wytwórnię płytową Wyclefa Jeana, z którym zespół pozostaje w mało sympatycznych stosunkach. W wielu wywiadach członkowie trio oskarżali muzyka znanego z The Fugees o nieuczciwość. Autorskie wydawnictwo ma na koncie jak dotąd tylko Ryan Toby, który w 2006 r. opublikował materiał Soul oft he Songwriter. Dwa lata wcześniej muzyk pobrał się z Claudette.
City High często porównywano do The Fugees z racji tworzenia grupy przez dwóch mężczyzn i kobietę oraz jednoczesnego śpiewania i rapowania przez członków zespołu. Twórczość tria z New Jersey była jednak znacznie bardziej osadzona w konwencji r&b; niż nagrania macierzystej formacji Lauryn Hill.

Single
Tytuł	Wykonawca	Data wydania	UK	US	Wytwórnia [US]	Komentarz
What Would You Do?	City High	03.2001	3[24]	8[28]	Booga Basement 497489	[written by Wyclef Jean,Snoop Dogg,Dr. Dre,David McCallum][produced by Wyclef Jean][13[20].R&B; Chart][1.Hot Rap Singles][sample z "Things done changed"-Notorious B.I.G.]
Caramel	City High feat Eve	10.2001	9[17]	18[24]	Booga Basement 497608	[written by Ryan Toby, Jerry Duplessis, "Te Bass"/Pardlo, Robby/Xavier, Giscard][produced by Jay-Eye-Zee , Jerry Duplessis , , Robby Pardlo , Ryan Toby][9[21].R&B; Chart]
Two wrongs	Wyclef Jean feat. Claudette Ortiz of City High feat Eve	06.2002	-	28	Columbia 79 766	[11[21].R&B; Chart]

Albumy
Tytuł	Wykonawca	Data wydania	UK	US	Wytwórnia [US]	Komentarz
City High	City High	06.2001	89[11]	34[17]	Booga Basement 490890	[gold][produced by Clark Kent , Salaam Remi , Ryan Toby , Wyclef Jean, Jerry Duplessis][23.R&B; Chart]