Urodzony w Republice Dominikany i wychowany na Florydzie, Lewis zaczął śpiewać w chórze kościelnym i nauczył się grać na saksofonie. Mieszkając w Bostonie na początku lat 2000., grał w zespole punkowym Mad Man Films (w którym grali również Joesph Ciampini z Hooray for Earth i Zak Longo z Before Lazers), zanim przeprowadził się do Brooklynu i w 2006 roku założył Twin Shadow. Dema Lewisa zwróciły uwagę Chrisa Taylora z Grizzly Bear, który wyprodukował i wydał debiutancki album Twin Shadow Forget z listopada 2010 roku w swojej wytwórni Terrible.
Podczas gdy większość 2010 i 2011 roku spędzał na trasie koncertowej, Lewis znalazł również czas na nagranie drugiego albumu Twin Shadow, Confess, w Los Angeles. Zainspirowany wypadkiem motocyklowym, który przeżył w Bostonie - a także własną nieopublikowaną powieścią Night of the Silver Sun - samodzielnie wyprodukowany album szczycił się bardziej błyszczącym brzmieniem i bardziej bezpośrednim pisaniem piosenek niż jego debiut. Po wydaniu w lipcu 2012 roku Confess zadebiutował na liście Billboard 200 Albums Chart na 54. miejscu i osiągnął 18. miejsce na liście Top Rock Albums.
Lewis posunął się dalej w stronę popu w marcu 2015 roku w Eclipse, zestawie piosenek z przewagą power-ballad, który oznaczał debiut Twin Shadow w Warner Bros. W kwietniu tego roku Lewis wraz ze swoim zespołem i ekipą miał wypadek autobusu turystycznego, w wyniku którego doznał obrażeń ręki wymagających operacji rekonstrukcyjnej. Podczas leczenia przejrzał swoje archiwum niepublikowanych piosenek i zebrał najlepsze z nich w mikstejpie Night Rally, który ukazał się w lipcu 2015 roku. Twin Shadow spędził większość reszty 2015 roku na trasie koncertowej, podczas gdy Lewis komponował muzykę do pokazów mody New York Fashion Week Wiosna/Lato 2016 i 2016 dla linii odzieżowej Public School.
Na początku 2018 roku Twin Shadow powrócił z „Saturdays”, współpracą z HAIM, która zapowiadała wydanie jego czwartego albumu, Caer, w kwietniu. W październiku Lewis wydał Hollow Days EP, zestaw piosenek odzwierciedlających wpływ muzyki bachata, na swojej własnej wytwórni Cheree Cheree. Zamknął rok grudniowym Broken Horses EP, który kontynuował w tym samym duchu co Hollow Days. Twin Shadow pozostał płodny w następnym roku, wydając single „Only for the Broken-Hearted”, „Truly” i „Crushed” oraz „Walk Forever by My Side”, który znalazł się na ścieżce dźwiękowej do trzeciego sezonu serialu Netflixa 13 Reasons Why.
W 2021 roku Lewis pojawił się na albumie Xiu Xiu Oh No i dostarczył piąty album Twin Shadow o tym samym tytule w czerwcu. Płyta Twin Shadow, nagrana częściowo w dominikańskich studiach FAMA, zawierała epizodyczną rolę Kadhji Bonet oraz hołd złożony punkowi, soulowi i dominikańskim brzmieniom, których słuchał w młodości.
| Albumy | ||||||
| Tytuł | Wykonawca | Data wydania | UK | US | Wytwórnia [UK] |
Komentarz |
| Confess | Twin Shadow | 07.2012 | - | 54 | 4AD CAD 3219 | [produced by Twin Shadow] |
| Eclipse | Twin Shadow | 03.2015 | - | 175 | Warner Bros. 547462 | [produced by Twin Shadow] |
