Caiola był aktywnym muzykiem sesyjnym w latach 50-tych koncentrując się na studiach Nowego Jorku.Wydawał także płyty pod swoim nazwiskiem dla małych niezależnych wytwórni.Pod muzycznym kierownictwem Johna Serry nagrał album dla Dot Records w 1956r zatytułowany Squeeze Play.W latach 60-tych został gwiazdą wytwórni United Artists na co najmniej dziesięciolecie.W 1961r wylansował dwa prominentne hity "The Magnificent Seven" i "Bonanza".
Jego styl gry na gitarze inspirowany był brzmieniem twangy wylansowanym przez Duane Eddy'ego.Aranżacje jego utworów były typowe dla Dona Costy z rozległym brzmieniem orkiestry w tle.Mimo kontynuowania nagrań w latach 60-tych zdołał wylansować jeszcze tylko jeden hit w 1964r-"From Russia With Love",często wykorzystywany temat na ścieżkach dżwiekowych filmów i czołówkach telewizyjnych programów.Solid Gold Guitar to prawdopodobnie jego robiący największe wrażenie album zawierający świetne wersje "Jezebel", "Two Guitars", "Big Guitar", "I Walk the Line" i "Guitar Boogie".
Single
| Tytuł | Wykonawca | Data wydania | UK | US | Wytwórnia [US] |
Komentarz |
| The Magnificent Seven / The Lonely Rebel | Al Caiola | 12.1960 | 34[6][06.61] | 35[12] | United Artists 261 | [tytułowa piosenka z filmu]][written by Elmer Bernstein][produced by Don Costa][24[3].R&B Chart] |
| Bonanza / Bounty Hunter | Al Caiola | 04.1961 | - | 19[10] | United Artists 302 | [tytułowa piosenka z serialu telewizyjnego][written by Ray Evans, Jay Livingston][produced by Don Costa] |
| From Russia with love/Mexican summer | Al Caiola | 04.1964 | - | 120[3] | United Artists 711 | [written by Lionel Bart][temat z filmu z Jamesem Bondem] |
