Mała wytwórnia wyprodukowała dwa nagrodzone nagrodą Grammy albumy komediowe i pięć złotych płyt, aby stać się bardzo dochodowym. Kay i Wilson rozstali się w 1977 roku. Wytwórnia została sprzedana komikowi George'owi Carlinowi, który złożył katalog w Eardrum Records w latach 80-tych.
Komik Flip Wilson zatrudnił Monte Kay'a jako swojego menedżera w 1963 roku, kiedy Wilson miał 30 lat, a Kay 39. Kay był znany z założenia klubu jazzowego Birdland w 1949 roku. Od tego czasu wydawał płyty jazzowe i zarządzał muzykami jazzowymi. Kay zarezerwował Wilsona w klubach komediowych w Nowym Jorku i Los Angeles, a w 1965 zaaranżował występ Wilsona w The Tonight Show z Johnnym Carsonem. Wilson wydał już kilka albumów komediowych, ostatnie dwa w Atlantic Records, ale był zainteresowany przejęciem większej kontroli. W 1969 Kay i Wilson założyli wytwórnię Little David Records, aby wypuszczać nowe albumy, zaczynając od The Devil Made Me Buy This Dress (nazwanej tak od linii komediowej wypowiedzianej przez bohaterkę Wilsona, Geraldine), a także podpisując kontrakty z innymi komikami i muzykami.
Wydany w lutym 1970 roku, The Devil Made Me Buy This Dress zdobył nagrodę Grammy w 1970 roku za najlepsze nagranie komediowe na 13. dorocznym rozdaniu nagród Grammy, które odbyło się w marcu 1971 roku. Album uzyskał status złotego 22 lipca 1970 roku.[Imię „Mały Dawid” odnosiło się do syna Wilsona, Davida, który został nazwany na cześć biblijnego Dawida, wielkiego zabójcy. Wilson używał odniesień do Dawida i Goliata przez kilka lat w swoich programach komediowych, żartobliwie opisując starożytnego Dawida jako „Mały Dawid”, piosenkarz pop i nastoletni łamacz serc.Wydawnictwa wytwórni Little David zawierały logo uwieczniające moment z historii biblijnej: David skręca ze swoją procą, by zadać śmiertelny cios. Córka Kay'a powiedziała wiele lat później, że logo bardzo dobrze pasuje do Kay'a, ponieważ „uwielbia pomagać ludziom, o których myślał, że są spoza głównego nurtu”.
Kay i Wilson przygotowali program telewizyjny w 1969 roku zatytułowany The Flip Wilson Special. Specjalnie doprowadziło do tego, że NBC podpisało kontrakt z Wilsonem w serialu komediowym The Flip Wilson Show.Kay pełnił funkcję producenta wykonawczego w popularnym programie, który przez dwa z czterech lat zajął drugie miejsce w swoim przedziale czasowym.
Również w 1970 roku Kay i Wilson spotkali komika George'a Carlina podczas występu Carlina w The Flip Wilson Show. Carlin został następnie zatrudniony do pisania scenariusza, a następnie podpisał kontrakt z Little David. Wytwórnia nagrała występy Carlin na żywo w The Cellar Door w Waszyngtonie przez dwie noce w lipcu 1971 - kolekcja ta została wydana jako FM & AM w styczniu 1972. Album zdobył nagrodę Grammy w 1972 roku za najlepsze nagranie komediowe na 15. dorocznych rozdaniach nagród Grammy, które odbyły się w marcu 1973 roku, a jego sprzedaż była wysoka. Osiem miesięcy po wydaniu album uzyskał status złotego. Carlin zmienił także kierownictwo artystyczne na dyrektora generalnego Little David, Jacka Lewisa, który pasował do dzikiej osobowości Carlina.
Początkowo wytwórnia była dystrybuowana w sieci niezależnych wytwórni. W grudniu 1971 Atlantic Records podpisało umowę dystrybucyjną z Little David. Lista artystów w tym czasie składała się z komików Wilsona i Carlina oraz piosenkarzy Kenny Rankina i Dana Cassidy. Rankin i Cassidy po raz pierwszy spotkali się w Phoenix House, społeczności odwykowej na Manhattanie. Cassidy był pisarzem i marynarzem, ale nauczył się grać na gitarze podczas pobytu w Phoenix House.
Personel wytwórni był niewielki, a do 1972 roku na pokładzie było tylko trzech dyrektorów. Współzałożyciel Wilson nie pracował w biurze z powodu swojego harmonogramu występów. Dyrektorami zarządzającymi Little David byli Monte Kay jako prezes, Jack Lewis jako dyrektor generalny i Robert Hurwitz, który pracował w biurze w Nowym Jorku, by relacjonować Wschodnie Wybrzeże, a także był łącznikiem wytwórni z Atlantic Records. Joni Juster obejmowała obowiązki łącznika z promocją wytwórni, a Evelyn Levin zarządzała firmą Kay'a zajmującą się zarządzaniem artystami.
Sukces The Flip Wilson Show przyniósł fortunę dla Wilsona i Kay'a. Płyty komediowe wydane przez Little Davida kosztowały niewiele, sprzedawały się bardzo dobrze i sprawiały, że wytwórnia była całkiem dochodowa. Na początku 1972 roku Kay kupił hollywoodzką rezydencję dyrektora Motown, Berry'ego Gordy'ego i urządził dużą imprezę dla wytwórni Little David Records. Stevie Wonder, Noel Redding i Jackie DeShannon zagrali dla gości, w tym The Rolling Stones, piosenkarki
Helen Reddy i dyrektor Atlantic Records, Ahmeta Erteguna. Reddy właśnie nagrała piosenkę „Peaceful”, napisaną przez Rankina.
W 1972 roku Kay podpisał kontrakty z komikami Jackiem Burnsem i Avery Schreiberem. Burns był wczesnym partnerem Carlina; zarówno Burns, jak i Schreiber byli wcześniej partnerami w trupie komediowej The Second City. Zespół Burns & Schreiber został wskrzeszony i nagrał dwa albumy. Ich pierwszy album Pure B.S.! został wstrzymany do czerwca 1973, ponieważ Little David chciał najpierw wykorzystać aferę Watergate prezydenta Richarda Nixona, która była ważnym wydarzeniem informacyjnym. Burns, Schreiber i inni komiksy nakręcili The Watergate Comedy Hour 8 maja 1973 roku przed publicznością w studiu. Atlantic Records zarejestrowało swoją dezaprobatę dla albumu tydzień później, ale szybko odebrał go Capitol Records, który pod koniec maja wyprodukował pierwsze wydanie w ilości 100 000 egzemplarzy, oznaczone jako Hidden Records. W połowie lipca album Watergate osiągnął 66. miejsce na liście Billboard Hot 100.Ostatecznie Atlantic ustąpił i Little David nagrał kolejny występ The Watergate Comedy Hour z niewielkimi różnicami w stosunku do wcześniejszego. Drugi spektakl został wydany przez Little David w 1975 roku, ale było to po rezygnacji Nixona z prezydentury w sierpniu 1974 roku, a historia nie była już aktualna.W połowie czerwca 1972 Cassidy pojawił się w The Tonight Show z Carlinem, podczas tygodnia, w którym Johnny Carson był na wakacjach, a Wilson gościł w programie.Jednak kariera muzyczna Cassidy'ego nigdy się nie rozwinęła. Później założył program studiów irlandzkich w New College of California. Poza tym artyści z listy wytwórni generalnie pomagali sobie nawzajem w osiągnięciu sukcesu. Rankin pojawił się z Carlin w The Tonight Show w czerwcu 1972 roku i koncertował z Carlin otwierając jego występy.
W 1973 roku w programie The Flip Wilson Show pojawił się młody „jazzowy komik” Franklyn Ajaye. Ostatecznie Ajaye podpisał kontrakt z wytwórnią i nagrał swój trzeci album, Don't Smoke Dope, Fry Your Hair, w 1977 roku.
W październiku 1974 Warner Bros. Records (oddział Warner Music Group) ogłosiło, że będzie dystrybuować wydawnictwa Little David, zastępując Atlantic.Warner wykupił całostronicową reklamę w magazynie Billboard; reklama cytuje fragment Biblii 2 Samuela 6:5, który opisuje Dawida grającego na różnych instrumentach muzycznych w chwale. Modern Jazz Quartet niedawno podpisał kontrakt z Little David, a ich nowy album miał być dystrybuowany przez Warner, razem z nowym albumem Rankina.Atlantic zawarł nową umowę w sierpniu 1975 r., przywracając wcześniejszy układ dystrybucji.
W 1976 roku Kay podpisał kontrakt z trębaczem jazzowym Natem Adderley'em. Adderley nagrał tylko jeden album dla Little David, wydany jako Hummin' w 1976 roku. Również utwór "Hummin" został wydany jako singiel , z "The Traveller" na stronie B.
Wilson był bogaty w 1974 roku, kiedy The Flip Wilson Show przestał być emitowany po czterech sezonach. Na kilka lat wycofał się z widoku publicznego, nagrywając w 1975 poważną piosenkę polityczną wydaną jako jego pierwszy singiel zatytułowany „Berries in Salinas”, który przedstawiał poglądy na poparcie praw migrantów rolnych.
Po kilku latach Wilson zaczął podejrzewać, że Kay źle zarządza swoimi pieniędzmi. W kwietniu 1977 Wilson wszedł do skromnego dwupiętrowego biura Little David na Sunset Boulevard w Hollywood i wylał galony białej farby na dywan i meble w pięciu pokojach. Kay i Wilson zatrudnili prawników, aby rozwiązać spółkę, proces, który trwał wiele miesięcy ze względu na złożoność kontraktów i udziałów.Tymczasem album Carlin Toledo Window Box otrzymał złoty status w maju 1977 roku, dwa i pół roku po jego wydaniu. Była to czwarta złota płyta Carlina z rzędu i ostatnia w Little David . Wydał album „Best of” w 1979 roku, zatytułowany Indecent Exposure.
Carlin nagrał i wydał w 1981 roku A Place for My Stuff w wytwórni Atlantic Records, a nie Little David. Współpracował z Jerrym Hamzą, tworząc własną wytwórnię Eardrum Records jako pododdział Atlantic. Carlin on Campus został wydany w Eardrum w 1984 roku.
Hamza i Carlin następnie kupili cały katalog Little David, aby mogli wznowić wcześniejsze albumy Carlina.
Kay zmarł w 1988 r, a Wilson w 1998 r. .
Albumy na listach przebojówFM and AM - George Carlin [1972] 13.US
The Devil Made Me Buy This Dress - Flip Wilson [1970] 17.US
Geraldine/Don't Fight the Feeling - Flip Wilson [1972] 63.US
Like a Seed - Kenny Rankin [1972] 184.US
Class Clown - George Carlin [1972] 22.US
Occupation: Foole - George Carlin [1973] 35.US
An Evening with Wally Londo Featuring Bill Slaszo - George Carlin [1975] 34.US
Inside - Kenny Rankin [1975] 81.US
The Kenny Rankin Album - Kenny Rankin [1977] 99.US
On the Road - George Carlin [1977] 90.US
Indecent Exposure (Some of the Best of George Carlin) - George Carlin [1979] 112.US
The Flip Wilson Show - Flip Wilson [1970] 45.US
Silver Morning - Kenny Rankin [1974] 63.US
Toledo Window Box - George Carlin [1974] 19.US
