Jako nastolatek był członkiem gangu Crips. Związany był z wytwórnią The Black Wall Street Records, mimo że większość artysta w wytwórni były Bloods. Malone podpisał kontrakt z Sony Records za 1,7 mln dolarów w 2005 roku, Miał również oferty od wielu wytwórni, takich jak Def Jam Records, Interscope Records, J Records , Black Wall Street Records i Atlantic Records jednak wszystkie odrzucił. Glasses Malone znaleziony został przez tego samego człowieka, który odkrył The Game.
Charles zajął się także produkcją filmową i zagrał w jednym z swoich filmów "The Division"
W swojej karierze wydał już 8 mixtapeów i jedną solową płytę pt. "Beach Cruiser", która powstała w 2011 roku. W 2007 roku razem z Akonem i Kylian Mash wydał kawałek "Certified", który znalazł się na 24 miejscu listy Hot Rap Tracks i na 85 pozycji listy Hot R&B/Hip-Hop Songs.
| Single | ||||||
| Tytuł | Wykonawca | Data wydania | UK | US | Wytwórnia [US] |
Komentarz |
| Certified | Glasses Malone featuring Akon | 03.2008 | - | - | Cash Money | [written by Charles Penniman, Aliaune Damala Thiam][produced by DJ Toomp][85[4].R&B Chart] |
| Sun Come Up | Glasses Malone featuring Birdman, Rick Ross & T-Pain | 07.2009 | - | - | Cash Money | [written by Charles Penniman, Faheem Najm, William Roberts, Bryan Williams][produced by Bigg D][94[4].R&B Chart] |
Albumy
| ||||||
| Tytuł | Wykonawca | Data wydania | UK | US | Wytwórnia [US] |
Komentarz |
| Beach Cruiser | Glasses Malone | 09.2011 | - | 200[1] | Cash Money | [produced by Ronald "Slim" Williams ,Yung Fokus, DJay Cas, Tommy Gunz, DJ Toomp, Tha Bizness ,Curt Beatz, The Cataracs, Mams Taylor, ENG ,2Much, Bigg D, Meetro, M-16, Swizz Beatz, Jess Jackson, Jerry Duplessis ,Arden Altino, Midi Mafia, Mannie Fresh, Mev The Producer] |
