Sole nagrał swoje pierwsze demo w 1992 roku. W wieku 15 lat założył wytwórnię 45 Below Records, w skład której wchodzili raperzy Alias, JD Walker i producent DJ Moodswing9 (znany wówczas jako Cuz the Highlander). Sole i Moodswing9 wydali wspólnie album Mad Skillz and Unpaid Billz jako Northern Exposure, sprzedając się w ponad 300 egzemplarzach. Wydali także 2 12-calowe single odpowiednio w 1995 i 1997 oraz album w 1996 zatytułowany What It All About pod nazwą Live Poets. Wydawnictwa spotkały się z audycjami radiowymi w college'u i sprzedały się w kilku tysiącach egzemplarzy.
Na początku 1998 roku Sole i raper Pedestrian ukuli nazwę Anticon i wspólnie założyli pod tą nazwą wspólną wytwórnię płytową. Później została utworzona jako standardowa korporacja z ośmioma udziałowcami. W tym samym roku Sole udała się do Minneapolis z Aliasem i Doseone. Nagrali album The Taste of Rain... Why Kneel? jako Deep Puddle Dynamics ze Slug of Atmphere. Sole i Pedestrian przenieśli Anticon do Oakland w Kalifornii.
W 2000 roku Sole wydał pierwszy oficjalny solowy album Bottle of Humans w wytwórni Anticon. Jako So-Called Artists wydali w 2001 roku wspólnie z Aliasem i DJ Mayonnaise Paint by Number Songs.
Drugi solowy album Sole, Selling Live Water, ukazał się w 2003 roku i zebrał pozytywne recenzje; Pitchfork Media przyznało mu ocenę 7,3, Metacritic przyznał mu wynik 77 na 100.
Później w tym samym roku przeniósł się do Barcelony. Dwa lata później wydał trzeci solowy album Live from Rome w 2005 roku. Wkrótce potem wrócił do Stanów Zjednoczonych, przenosząc się do Flagstaff w Arizonie.
W 2007 roku Sole wydał Sole and the Skyrider Band jako Sole and the Skyrider Band. Jego drugi album Plastique ukazał się w 2009 roku. W 2010 roku Sole opuścił Anticon, powołując się na chęć dalszego eksperymentowania ze swoją muzyką, niezależnie od kolektywu, a także z powodu przekonania, że wytwórnia rozwinęła się od tego, czym początkowo zamierzał być. .
Następnie Sole and the Skyrider Band wydał swój trzeci album. Hello Cruel World został wydany w 2011 roku i zebrał ogólnie pozytywne recenzje.
Oprócz oficjalnych wydawnictw w Anticon, Sole wydał także albumy własnej produkcji we własnym wydawnictwie Black Canyon. Należą do nich różne kompilacje niewydanego materiału, a także wydania jego projektu Man's Best Friend, różne składanki i współpraca z certyfikowanym platynowym producentem DJ Pain 1. Ponieważ nie współpracuje już z Anticon, Sole obecnie samodzielnie wydaje swoje solowe płyty.
Sole ma siedzibę w Brunszwiku w stanie Maine. Ożenił się z Yasamin Al-Hussaini 1 stycznia 2004 roku, a jej imię czasami pojawia się w jego tekstach. Mieszkając w Denver, Sole działała w lokalnej placówce ruchu politycznego Occupy Wall Street], w różnych projektach anarchistycznych i prowadzi podcast o polityce rewolucyjnej i radykalnej filozofii zatytułowany „The Solecast”.
